Menaggio liegt am Ufer des Comer Sees, dort wo der Bergbach Senagra in den See mundet. Schon in frühgeschichtlicher Zeit war die Gegend besiedelt, wie archäologische Funde aus der Umgebung beweisen. Der Ort fiel 196 v. Chr unter römische Herrschaft. Mit dem Bau der historischen Strasse "Via Regina“, begann die Romanisierung des Gebietes.

Im Mittelalter wurde in Menaggio eine Burg errichtet. Seit jeher hatte Menaggio durch seine Lage an der Via Regina große strategische Bedeutung; schon in der Antike war die Via Regina ein wichtiger Reise- und Handelsweg, da sie eine schnelle Verbindung zwischen der Poebene und dem Nordlichen Alpenraum ermöglichte. Im 16. Jh. war Menaggio mehrmals Schauplatz von Kampfhandlungen, da es dem Druck der Graubundener, die bereits Valtelin unterworfen hatten, nicht weichen wollte. Schließlich gelang es doch in 1523 die Burg einzunehmen und vollständig zu zerstören.
In 1525 fing das Spanische Herrschaft an, und die Lebenskonditionen waren sehr schlecht. Diese Situation dauerte bis 1714. Unter die erste Osterreichische Herrschaft verbesserte die Qualität des Lebens sich schnell.
Im Jahre 1805, nach der Entstehen des Königreichs Italien, wurde Menaggio Sitz der stellvertretenden Präfektur und 1859 Zentrum der aufständischen Bewegung (Risorgimento) gegen die Osterreicher.
Am Ende des Jahrhunderts begann mit der Errichtung der großen Hotels die Entwicklung des Tourismus und um die Jahrhundertwende war Menaggio bereits ein weithin bekanntkannter Fremdenverkehrsort. Wichtig für diese Entwicklung war im Jahr 1884 der Bau der Eisenbahn Menaggio – Porlezza, die bis 1939 in Betrieb war und die Gründung des Menaggio Cadenabbia Golf Club. Im 1934 erlebte der Fremdenverkehr mit dem Bau des Lido einen erneuten Aufschwung.
Im ersten Weltkrieg errichtete die Italienische Armee auf den umliegenden Bergen Crocetta und Galbiga beeindruckende Vertatigungsanlagen, die zum Teil noch erhalten sind. 1945 wurde der Ort zeuge des Fluchtversuchs von Benito Mussolino, der von dort die Schweizer Grenze erreichen wollte; er wurde jedoch von Partisanenkampfern in Dongo gefangengenommen.

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